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CAS號(hào):50-81-7
英文名稱: L(+)-Ascorbic acid
中文別名:抗壞血酸; 維他命C; 丙種維生素; VC; L-( )-抗壞血酸維生素C
英文別名: L-Ascorbic Acid, Free Acid; Vitamin C; L-(+)-Ascorbic acid; VC; ascorbic acid; Vita C BP2005
分子式:C6H8O6
分子量:176.12
中藥標(biāo)準(zhǔn)對(duì)照品研究中心收集整理提供:
物理化學(xué)性質(zhì): 外觀性狀:白色結(jié)晶體。,熔點(diǎn):190-192℃,溶解性:易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、油類和脂肪。
維生素C合成方法:1.以葡萄糖為原料,在鎳催化下加氫生成山梨醇,再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨糖,然后在濃硫酸催化下與丙酮發(fā)生縮合反應(yīng)生成雙丙酮L-山梨糖,再在堿性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產(chǎn)流程和生產(chǎn)工藝為:
D-葡萄糖還原↓氫氣,鎳發(fā)酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮,硫酸氧化↓KMnO4
環(huán)化,脫保護(hù)↓HCl氣體重結(jié)晶↓乙醇成品
D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉(zhuǎn)化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發(fā)酵成L-山梨糖,得率超過(guò)90%。再通過(guò)結(jié)晶法分離出L山梨糖。這個(gè)過(guò)程可以連續(xù)地大規(guī)模進(jìn)行。
再以硫酸為催化劑,用丙酮處理L山梨糖可將其轉(zhuǎn)變成2,3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應(yīng)溶液中和,通過(guò)蒸餾除去丙酮,再用甲苯萃取產(chǎn)物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑硫酸。
在稀氫氧化鈉溶液中,用次氯酸鈉做氧化劑,用氯化鎳做催化劑,可將2,3,4,6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達(dá)到90%以上。這步氧化反應(yīng)也可在堿性條件下用高錳酸鉀氧化,或在堿性溶液中直接用電化學(xué)方法氧化,或者在鎳或鈀的存在下用氧進(jìn)行催化氧化。
使2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護(hù)基和直接環(huán)化的方法有幾種。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應(yīng)結(jié)束時(shí),可將產(chǎn)品L抗壞血酸過(guò)濾,得率大于80%,再用稀乙醇重結(jié)晶可得抗壞血酸成品。
以葡萄糖為原料,在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇,再經(jīng)醋酸桿菌發(fā)酵氧化成L-山梨醇,在濃硫酸催化下與丙酮反應(yīng)生成雙丙酮-L-山梨醇,再于堿性條件下經(jīng)高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。中藥標(biāo)準(zhǔn)對(duì)照品研究中心提供
由葡萄糖制成D-山梨醇,再氧化發(fā)酵,生成L-山梨糖,經(jīng)縮合生成二丙酮-L-山梨糖,再經(jīng)氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,最后再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。
2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇,然后經(jīng)氧化發(fā)酵生成L-山梨糖,再縮合生成二丙酮-L-山梨糖,而后經(jīng)氧化生成二丙酮 -2-酮-L - 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,最后與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,與鹽酸共熱制成抗壞血酸。